Die Häuser gehören zwar zu den meistfotografierten im ganzen Land, haben sich aber aus bescheidenen Wurzeln entwickelt. Im Jahr 1835 wurde ein halbes Hektar Land, das an eine Schafweide grenzt, als Ort für eine kleine methodistische Lagerversammlung ausgewählt. Bis 1859 hatte sich der damalige Wesleyan Grove zu einem der größten Orte für permanente Lagertreffen in Amerika entwickelt.
Zu Beginn waren die Teilnehmer in Zelten untergebracht, die auf ausgewiesenen Grundstücken rund um den Hauptpark des Lagers aufgestellt waren. In den 1860er und 1870er Jahren, als das Lager das ganze Jahr über zu einer festen Einrichtung wurde, waren es die Zelte Ersetzt durch kleine Cottages, von denen die meisten den skurrilen gotischen Stil des Zimmermanns aufweisen, der im Jahr 2000 populär war Zeit.
In der Tat haben die Häuser ein "zeltartiges" Gefühl bewahrt. Eng aneinandergereiht, mit steilen Dächern und kaum privatem Land strahlen die Cottages eine Intimität aus, die nur zu ihrem Charme beiträgt.
Das Gebiet mit den Cottages wurde 1880 offiziell als "Cottage City" bekannt. 1907 wurde der Name in Oak Bluffs geändert.
Von den ursprünglich 500 Hütten sind heute noch ca. 318 übrig. Zusammen bilden sie den 34 Hektar großen Wesleyan Grove National Historic District.
Abgesehen von der Größe gilt hier nicht "weniger ist mehr". Buntes, dekoratives Paneel ist das verbindende Merkmal des Bezirks und passt auf nahezu jede Veranda und Dachlinie des Bezirks.
Natürlich tut die Landschaft nicht weh. Nichts ergänzt eine Ansammlung viktorianischer Cottages am Meer so gut wie ein Garten voller Hortensien.